Proprietăţi chimice ale alchenelor-10-

Datorită prezenţei dublei legături, reactivitatea chimică a alchenelor este mai mare decât a alcanilor.

1. Reacţii de adiţie-Substanţele capabile de a da reacţii de adiţie se numesc nesaturate; prin adiție ele se transformă în substanţe saturatea)    Procesul de hidrogenare decurge în condiţii catalitice, la temperaturi cuprinse între 80 - 200°C şi până la 200 atm. Drept catalizatori se folosesc metale  ca Ni, Pt, Pb.                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        

2.                                                                                                     R─CH═CH₂        +        H₂          rezultă                R─CH₂─CH₃

       alchenă                                                                      alcan

    

   b)      Adiţia halogenilor la alchene conduce la derivaţi dihalogenați vicinali

   
   R─CH═CH₂         rezultă        R─CH─CH₂

                                                         │      │

                                                         Cl     Cl

   alchenă                                   derivat dihalogenat vicinal

   c)Adiţia de hidracizi la alchene duce la derivaţi monohalogenaţi.

   
   CH₂═CH₂        rezultă    CH₂─CH₂

                                           │       │

                                           H       Cl

   Atunci când alchena este simetrică, adiţa decurge fără condiţii. Dacă alchena este asimetrică, atunci atomul de halogen se fixează la atomul cel mai sărac în hidrogen. Aceasta este regula lui Markovnikov.

   Ex.

   
   R─CH═CH₂     + HCl          rezultă    R─CH─CH₂

                                                                      │      │

                                                                      Cl     H

      alchenă nesimetrică                             derivat halogenat

   d)     Adiţia apei la alchene conduce la formarea alcoolilor. Adiţia se face în prezenţa acidului sulfuric concentrat, conform regulii lui Markovnikov:

   R─CH═CH₂     +   H─OSO₃H   →    R─CH─CH₃

                                                                      │

                                                                      O─SO₃H

    R─CH─CH₃    +        H─OH      →   R─CH─CH₃

          │                                                   │

          O─SO₃H                                            OH

   sulfat acid de alchil                               alcool

3. Reacţia de oxidare.

4. a)      Oxidarea alchenelor cu permanganat de potasiu(KMnO₄) în soluţie apoasă slab bazică (Na₂CO₃) conduce la alcooli:

   R─CH═CH₂   +  [O]  +   H₂O    →     R─CH─CH₂

                                                                      │      │

                                                                      OH   OH

   alchenă                                                        diol (dialcool)

   Reacţia se aplică pe scară largă la obţinerea etandiolului (glicol).

5. b) Oxidarea cu permanganat de potasiu  în mediu de acid sulfuric determină ruperea dublei legături cu obţinere de acizi, sau cetone.

   Reacția de polimerizare- procesul chimic prin care un număr mare de molecule identice, ale unor compuşi nesaturaţi, se leagă între ele, formând o moleculă unică, macromoleculă. Schematic, procesul de polimerizare se reprezintă:

   nA  →  ─[A]_n─

   adică n molecule de tip A se leagă între ele într-un lanţ în care A intră de n ori iar legătura π se rupe. În cazul etenei se poate scrie:

   nCH₂═CH₂  →   ─  [CH₂─CH₂]_n  ─   (polietenă)

   Indicele n, numit grad de polimerizare, arată numărul de molecule de etenă care alcătuiesc lanţul macromolecular. Substanţa A este monomer iar produsul final este polimerul.

   Polimerii sunt substanţe solide, cu proprietăţi plastice/elastice, cu puncte de înmuiere cuprinse între 70-180°C, solubile în diferiţi solvenţi (acetonă, alcool metilic, apă,); au însuşiri termoplastice, putând fi prelucraţi prin turnare, presare, sau extrudere. Au proprietăţi dielectrice (izolatori electrici) ridicate. Din punct de vedere mecanic au rezistenţă mare la rupere, îndoire.

   În general, polimerii cu proprietăţi elastice sunt folosiţi la fabricarea maselor plastice.