Arenele-clasa a X a

 

Arenele 

Arenele (hidrocarburile aromatice) sunt hidrocarburile care conțin unul sau mai multe cicluri benzenice.

Benzenul este o hidrocarbură cu un nucleu aromatic, care are formula chimică C₆H₆, fiind izolat de Michael Faraday în anul 1825, din gazul de iluminat, degajat la arderea seului de balenă.

Cuvântul „benzen” provine de la numele rășinii arborelui Styrax benzoin (smirnă), numită „benzoe”. Prin sublimarea acestei rășini se formează acidul benzoic, numit și „flori de benzoe”.

În 1834, Eilhard Mitscherlich l-a obținut din decarboxilarea acidului benzoic și a oxidului de calciu, denumindu-l „benzin” , stabilindu-i formula moleculară C₆H₆:

C₆H₅COOH + CaO → C₆H₆+ CaCO₃

Prima structură monociclică a benzenului a fost propusă de către savantul german F. A. Kekulé, în 1865, care a declarat că i-a venit ideea reprezentării benzenului ca un hexagon în care atomii de carbon sunt uniți prin legături duble alternate cu cele simple.

Clasificarea hidrocarburilor aromatice după numărul de cicluri (nuclee) benzenice din moleculă:

I. Arene mononucleare care conțin un singur nucleu benzenic:

1. Arene mononucleare fără catenă laterală: Benzen

2. Arene mononucleare cu catenă laterală (alchilbenzeni/fenilalcani) la care unul sau mai mulți atomi de H au fost substituiți cu radicali alchil

a)      Derivați monosubstituiți: toluen-metilbenzen

b)   Derivați  disubstituiți: 1,2,-dimetilbenzen (orto-xilen)

II. Arene polinucleare

1. Cu nuclee condensate: condensarea liniară-naftalina

                                                      

2. Cu nuclee izolate: difenil

Radicalii proveniți de la arene se numesc aril, Ar-.

Exemple:
- Radicalul provenit de la benzen se numește fenil, C₆H₅-
- Radicalul provenit de la toluen se numește benzil, C₆H₅-CH₂-
- Radicalul provenit de la naftalină se numește naftil, C₁₀H₇-